Il diclorometano (noto anche come cloruro di metilene, abbreviato in DCM), con numero CAS 75-09-2, formula molecolare CH2Cl2 e peso molecolare 84,93, è uno dei solventi alifatici clorurati più semplici e più utilizzati. Grazie al suo punto di ebollizione moderato, al buon potere solvente e alla tossicità relativamente bassa, il diclorometano occupa una posizione insostituibile nella sintesi organica, nell’industria farmaceutica, nella sverniciatura e nell’estrazione alimentare.
Proprietà fisiche e chimiche
| Proprietà | Valore |
| Aspetto | Liquido trasparente incolore, odore dolce simile al cloroformio |
| Punto di fusione | -97 °C |
| Punto di ebollizione (atmosferico) | 39,8-40 °C |
| Densità | 1,325 g/mL (25 °C) |
| Indice di rifrazione (n20/D) | 1.424 |
| Solubilità in acqua | Circa 20 g/L (20 °C) |
| Densità del vapore | 2,9 (aria = 1) |
| Pressione di vapore | Circa 46,5 kPa (20 °C) |
| Punto di infiammabilità | Nessuno (non infiammabile) |
| Costante dielettrica | 9,1 (20 °C) |
| Polarità | Solvente aprotico polare |
| LogP (ottanolo-acqua) | 1.25 |
| Numero EINECS | 200-838-9 |
| N. MDL | MFCD00000881 |
Applicazioni
Il diclorometano è uno dei solventi di estrazione e di reazione più comunemente utilizzati nei laboratori di sintesi organica. Il suo basso punto di ebollizione consente di recuperare il solvente mediante semplice evaporazione rotante, rendendolo adatto alla separazione e alla purificazione di sostanze termosensibili. Nelle reazioni di Grignard, nelle reazioni di Friedel-Crafts e in varie reazioni di accoppiamento, il diclorometano è spesso utilizzato come mezzo di reazione. Nell'industria farmaceutica, il diclorometano è impiegato nei processi di estrazione, cristallizzazione e pulizia dei farmaci, e la produzione di molti principi attivi farmaceutici prevede l'uso del diclorometano come solvente.
Nell'industria alimentare, il diclorometano è stato un tempo ampiamente utilizzato nei processi di decaffeinizzazione, ovvero nell'estrazione della caffeina dai chicchi di caffè e dalle foglie di tè. Sebbene la tecnologia di estrazione con CO2 supercritica abbia in parte sostituito questo impiego, il metodo di estrazione con diclorometano è ancora in uso. Nei rivestimenti e negli sverniciatori, il diclorometano è un componente centrale delle formulazioni svernicianti grazie alla sua forte capacità solvente e alla sua bassa infiammabilità. Inoltre, il diclorometano è utilizzato come agente espandente per la schiuma di poliuretano e come fase mobile nella gascromatografia.
Processi di produzione
Esistono due principali vie industriali per la produzione del diclorometano. La prima è la via della clorurazione del metano, in cui il metano reagisce con il cloro gassoso a 380-400 °C in una reazione di clorurazione termica, producendo una miscela di monoclorometano, diclorometano, cloroformio e tetracloruro di carbonio, che vengono separati in prodotti singoli mediante distillazione. Questa via è tecnologicamente matura ed è il metodo industriale mainstream a livello mondiale. La seconda è la via della clorurazione del metanolo, in cui metanolo e acido cloridrico vengono utilizzati per preparare prima il monoclorometano, che viene poi convertito in diclorometano mediante fotoclorurazione o clorurazione termica. Aziende come Tokuyama in Giappone utilizzano questa via. Entrambe le vie coproducono altri prodotti clorometanici insieme al diclorometano, e il rapporto tra i prodotti può essere regolato attraverso le condizioni di processo. La purezza del diclorometano di grado industriale è tipicamente superiore al 99,5%, e il contenuto di acido libero, umidità e clorometani residui deve essere controllato.
Sicurezza, stoccaggio e trasporto
Sebbene il diclorometano non sia infiammabile, presenta un certo grado di tossicità. Il valore limite di soglia (TLV-TWA) raccomandato dall'ACGIH è di 50 ppm (circa 175 mg/m3), e lo IARC lo classifica come possibile cancerogeno di Gruppo 2A. L'esposizione a breve termine ad alte concentrazioni può causare depressione del sistema nervoso centrale, mal di testa e nausea, mentre l'esposizione a lungo termine può influire sul fegato e sul sistema cardiovascolare. Le operazioni devono essere effettuate in un ambiente ben ventilato, evitando l'inalazione dei vapori. Le indicazioni di pericolo includono H315 (irritazione cutanea), H319 (irritazione oculare), H336 (sonnolenza o vertigini) e H351 (sospetto di provocare il cancro). Deve essere conservato in contenitori sigillati in un luogo fresco e ventilato, lontano da agenti ossidanti e metalli attivi (come alluminio e magnesio, con i quali può dare reazioni pericolose). Il diclorometano provoca il rigonfiamento di materie plastiche e gomme, pertanto i contenitori di stoccaggio devono essere in vetro o metallo.
Panoramica del mercato
Il diclorometano è uno dei solventi clorurati a maggior volume al mondo, con una capacità annua globale superiore a 1 milione di tonnellate. La Cina è un importante produttore e consumatore di diclorometano, con una capacità nazionale di circa 600.000 tonnellate nel 2024. La domanda a valle proviene principalmente dai settori farmaceutico, agrochimico, dei rivestimenti e delle schiume poliuretaniche. In termini di prezzo, il prezzo di mercato del diclorometano è fortemente influenzato dalla prosperità dell'industria cloro-alcalina e dalle fluttuazioni della domanda a valle; nel 2024 il prezzo di mercato nazionale si è attestato approssimativamente tra 3.000 e 5.000 RMB per tonnellata. Sul fronte della catena di approvvigionamento, le piattaforme di fornitura chimica hanno integrato il diclorometano nei loro sistemi di prodotti solventi organici di base, supportando il confronto dei prezzi e l'abbinamento dei fornitori tra diversi gradi di purezza (grado industriale, grado cromatografico, grado UV), rendendo conveniente per gli acquirenti selezionare la specifica appropriata in base all'uso. Con l'intensificarsi delle normative ambientali, alcuni paesi europei e americani hanno limitato l'uso del diclorometano negli sverniciatori per consumatori, ma si prevede che la domanda nei settori industriale e farmaceutico rimarrà stabile.
Consigli per l'acquisto
Al momento dell'acquisto del diclorometano, selezionare il grado di purezza in base all'uso previsto. Per usi industriali si può scegliere la purezza del 99,5%; per l'estrazione in laboratorio è appropriato il reagente analitico (AR) o il grado cromatografico; e per applicazioni di rilevamento UV si dovrebbe selezionare un prodotto di grado UV con basso assorbimento UV. Gli indicatori chiave includono purezza, contenuto di umidità (non superiore allo 0,01%), contenuto di acido libero e colore. Gli imballaggi comuni includono bottiglie di vetro da 250 mL e 500 mL o fusti di ferro da 250 kg. Durante lo stoccaggio e l'uso, prestare attenzione alla ventilazione e alla protezione personale, e i liquidi di scarto devono essere raccolti separatamente e classificati in conformità con le normative.
Domande Frequenti
Perché il diclorometano è non infiammabile?
La molecola di diclorometano contiene due atomi di cloro, e l'effetto di cattura dei radicali degli atomi di cloro impedisce che la reazione a catena di combustione si mantenga nell'aria. Il risultato del test del punto di infiammabilità è non infiammabile, il che è un fenomeno comune tra i solventi clorurati. Tuttavia, occorre notare che in condizioni specifiche (come vapori ad alta concentrazione che entrano in contatto con forti agenti ossidanti) esistono comunque rischi per la sicurezza.
Qual è la differenza tra il diclorometano e il cloroformio?
Il diclorometano (CH2Cl2) contiene due atomi di cloro, mentre il cloroformio (CHCl3) ne contiene tre. Il diclorometano ha un punto di ebollizione più basso (40 °C contro 61 °C), una tossicità relativamente inferiore e un rischio cancerogeno più basso rispetto al cloroformio. In laboratorio, il diclorometano ha in gran parte sostituito il cloroformio come solvente di estrazione di uso generale.
Come deve essere smaltito il liquido di scarto di diclorometano dopo l'uso?
Il liquido di scarto di diclorometano è classificato come rifiuto pericoloso (HW06 rifiuti organici alogenati) e non deve essere scaricato direttamente. Deve essere raccolto separatamente in contenitori dedicati per liquidi di scarto e consegnato a un'unità qualificata per il trattamento dei rifiuti pericolosi per lo smaltimento. I metodi di trattamento comuni includono l'incenerimento (dotato di un'unità di assorbimento del cloruro di idrogeno) e il recupero e la rigenerazione del solvente.
