Descrizione del prodotto di 3,6-dicloro-4-metilpiridazina CAS#19064-64-3
La 3,6-dicloro-4-metilpiridazina è un composto eterociclico piridazinico sostituito con cloro, con formula molecolare C₅H₄Cl₂N₂ e peso molecolare di 163,00. Questa sostanza si presenta solitamente come un solido cristallino da bianco sporco a marrone chiaro in condizioni ambientali.
I due atomi di cloro reattivi sull'anello piridazinico vengono facilmente sostituiti tramite reazioni nucleofile, offrendo una favorevole versatilità sintetica. Ha una bassa solubilità in acqua e si dissolve prontamente nei comuni solventi organici anidri. Il prodotto può essere fornito con elevata purezza superiore al 97%, mostrando una buona stabilità allo stato solido in condizioni asciutte e sigillate.
Proprietà chimiche del 3,6-dicloro-4-metilpiridazina
| Punto di fusione | 86-88 °C (lit.) |
| Punto di ebollizione | 149-151 °C/21 mmHg (lit.) |
| densità | 1,5462 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 1,6300 (stima) |
| Punto di infiammabilità | 149-151°C/21mm |
| temperatura di conservazione | Conservare al buio, in luogo asciutto e sigillato, a temperatura ambiente |
| solubilità | Metanolo[solubile in] |
| solubilità | solubile in metanolo |
| forma | Polvere cristallina |
| pKa | -0,56±0,10(previsione) |
| colore | Da bianco sporco a marrone chiaro |
| BRN | 119573 |
| InChIKey | ROYHWGZNGMXQEU-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento CAS DataBase | 19064-64-3 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | Piridazina, 3,6-dicloro-4-metil-(19064-64-3) |
| Codici di pericolo | Xi,Xn |
| Frasi di rischio | 36/37/38-20/21/22 |
| Consigli di prudenza | 26-37/39-36/37/39-22 |
| WGK Germania | 3 |
| Classe di pericolo | IRRITANTE |
| Codice SA | 29339980 |
Applicazione del prodotto di 3,6-dicloro-4-metilpiridazina CAS#19064-64-3
La 3,6-dicloro-4-metilpiridazina è un versatile intermedio eterociclico di tipo piridazinico ampiamente utilizzato nelle vie di sintesi farmaceutiche e agrochimiche. I due atomi di cloro sull'anello sono gruppi uscenti attivi per la sostituzione nucleofila, consentendo una facile modificazione strutturale per costruire imidazopiridazine e altre strutture bioattive contenenti azoto. È frequentemente impiegata nella scoperta precoce di farmaci per lo sviluppo di inibitori delle chinasi, molecole candidate antinfiammatorie e correlate al sistema nervoso centrale.
Oltre alla ricerca farmaceutica, questo composto funge anche da prezioso materiale di partenza per la sintesi di agenti di protezione delle colture e derivati eterociclici fini in progetti di sintesi organica personalizzati.
