Piridina CAS#110-86-1

Descrizione del prodotto della piridina CAS#110-86-1

La piridina, formula molecolare C5H5N, appartiene alle sostanze aromatiche eterocicliche azotate a sei membri. Il suo scheletro molecolare deriva dalla sostituzione di un’unità C-H dell’anello benzenico con un atomo di azoto. Grazie alla sua caratteristica aromatica simile al benzene e alla disposizione elettronica, è anche nota con il nome alternativo azabenzene.

A temperatura ambiente, la piridina si presenta come un liquido incolore con un odore caratteristico. Il suo punto di fusione raggiunge -41,6 °C e il punto di ebollizione raggiunge 115,2 °C, insieme a un valore di densità di 0,9819 g/cm³. Può formare un azeotropo contenente acqua che bolle tra 92 e 93 °C, e questa caratteristica viene ampiamente adottata per la purificazione industriale. Il composto si dissolve facilmente in acqua, alcol etilico, etere e nella maggior parte dei solventi organici, ed è comunemente impiegato come solvente industriale.

La piridina fu isolata per la prima volta dal catrame osseo. Successivamente, i ricercatori la scoprirono nel catrame di carbone, nel gas di carbone, nell’olio di scisto e nel petrolio greggio, insieme a metilpiridina, dimetilpiridina e altri materiali eterociclici simili. Rispetto al benzene, la piridina e i suoi derivati possiedono una stabilità superiore, e la loro attività chimica è approssimativamente equivalente a quella del nitrobenzene.

L’atomo di azoto situato nell’anello rimodella la distribuzione elettronica sul ciclo aromatico. Le posizioni 2, 4 e 6 portano meno elettroni rispetto alle posizioni 3 e 5. Per questo motivo, la sostituzione elettrofila avviene principalmente sugli atomi di carbonio in posizione 3 e 5. La piridina è meno incline alla nitrazione, all’alogenazione e alla solfonazione rispetto al benzene. Al contrario, la bassa densità elettronica sugli atomi di carbonio in posizione 2 e 6 favorisce la sostituzione nucleofila. Tale proprietà consente la preparazione di 2-amminopiridina, 2-idrossipiridina e altri derivati mediante reazione con opportuni reagenti nucleofili.

Proprietà chimiche della piridina

Informazioni sulla sicurezza

Applicazione del prodotto della piridina CAS#110-86-1

Essendo una sostanza eterociclica azotata essenziale, la piridina è ampiamente utilizzata nella fotocatalisi, nella produzione di materiali optoelettronici e nella preparazione di chimica organica. L’anello piridinico funge da frammento strutturale centrale per numerose molecole attive medicinali nella ricerca farmaceutica.

La piridina e le sue sostanze derivate occupano uno status indispensabile in tutto il settore della produzione farmaceutica. Ad esempio, la nicotinamide derivata dall’ammide dell’acido piridin-3-carbossilico costituisce una parte essenziale dei coenzimi legati al metabolismo. L’isoniazide, un altro derivato della piridina, funziona come il comune medicinale orale contro la tubercolosi. Inoltre, il 2-metil-5-vinilpiridina è una materia prima fondamentale per la produzione della gomma sintetica.

Oltre all’uso legato ai farmaci, questo composto funge da solvente industriale, reagente denaturante e additivo per la tintura tessile. Può essere trasformato in diversi prodotti finiti che comprendono medicinali, agenti sterilizzanti, coloranti, additivi aromatizzanti alimentari, agenti leganti e prodotti chimici fini. Inoltre, numerosi progetti di ricerca adottano la piridina per test di scambio isotopico dell’idrogeno e per l’esplorazione della modificazione molecolare assistita da catalizzatori.