Descrizione del prodotto di (2S)-1-(cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile CAS#207557-35-5
(2S)-1-(cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile ha formula molecolare C7H9ClN2O e peso molecolare di 172,61. È un solido cristallino da bianco a giallo pallido con un punto di fusione di 52–53°C. Questo composto chirale contiene gruppi funzionali ciano e cloroacetile, offrendo una buona reattività per le reazioni di sostituzione nucleofila.
Il prodotto è sensibile all'umidità e al calore e richiede uno stoccaggio sigillato sotto gas inerte a 2–8°C per evitare il degrado. È un intermedio farmaceutico chirale chiave principalmente impiegato per la sintesi della Vildagliptin, un farmaco antidiabetico inibitore della DPP-4.
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrile Proprietà chimiche
| Punto di fusione | 52-53 °C |
| Punto di ebollizione | 363,1±37,0 °C (Previsto) |
| densità | 1,27±0,1 g/cm³ (Previsto) |
| temperatura di conservazione | in gas inerte (azoto o argon) a 2-8 °C |
| solubilità | Cloroformio (leggermente), DMSO (leggermente), Metanolo (leggermente) |
| forma | Solido |
| pKa | -4,65±0,40 (Previsto) |
| colore | Da bianco a giallo pallido a marrone chiaro |
| Stabilità: | Igroscopico |
| Codice SA | 2933998090 |
Applicazione del prodotto di (2S)-1-(cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile CAS#207557-35-5
(2S)-1-(cloroacetil)-2-pirrolidincarbonitrile, noto anche come (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetraidropirrolo, funge da intermedio sintetico chiave per la Vildagliptin ed è principalmente impiegato per generare questa molecola farmaceutica.
Nel percorso sintetico, la L-prolinamide viene adottata come materia prima di partenza. La reazione di cloroacetilazione procede in solvente THF con K₂CO₃ che funge da reagente legante degli acidi per produrre (S)-1-(2-cloroacetil)-2-pirrolidincarbossamide. Successivamente, il gruppo funzionale ammidico si trasforma in gruppo nitrilico tramite trattamento di disidratazione-cianazione con TFAA, fornendo l’intermedio target (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetraidropirrolo.
Successivamente, utilizzando DCM come solvente e K₂CO₃ come agente legante degli acidi, questo intermedio effettua una reazione di condensazione insieme al 3-ammino-1-adamantanolo. La Vildagliptin può essere ottenuta dopo fasi di purificazione mediante cromatografia su colonna.
