Descrizione dei prodotti del 5-Cianoindolo CAS#15861-24-2
Il 5-Cianoindolo, denominato alternativamente indolo-5-carbossinitrile, è un composto organico con formula molecolare C9H6N2 e peso molecolare di 142,16. Questa sostanza chimica è registrata con il numero CAS 15861-24-2 e il numero EINECS 239-986-4.
Si presenta come solido cristallino da bianco a crema, con una densità di 1,2±0,1 g/cm³. I suoi parametri fisici principali includono un punto di fusione di 106-108°C, un punto di ebollizione di 350,0±15,0°C a una pressione atmosferica di 760 mmHg e un punto di infiammabilità compreso tra 116,3°C e 127,5°C.
Mantenendo proprietà chimiche stabili in condizioni convenzionali di temperatura ambiente e pressione normale, il prodotto è insolubile in acqua e mostra una buona solubilità nei solventi a base di metanolo.
Proprietà chimiche del 5-cianoindolo
| Punto di fusione | 106-108 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 249,72 °C (stima approssimativa) |
| densità | 1,1777 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 1,6211 (stima) |
| temperatura di conservazione | Conservare al buio, in atmosfera inerte, a temperatura ambiente |
| solubilità | Cloroformio, esano, metanolo |
| forma | Polvere cristallina |
| pKa | 15,62±0,30 (previsto) |
| colore | Da bianco a leggermente giallo |
| Solubilità in acqua | Solubile in cloroformio, esano e metanolo. Insolubile in acqua. |
| Sensibile | Sensibile all'aria e alla luce |
| BRN | 116738 |
| InChIKey | YHYLDEVWYOFIJK-UHFFFAOYSA-N |
| Riferimento CAS DataBase | 15861-24-2 (riferimento database CAS) |
| Codici di pericolo | Xi,Xn |
| Frasi di rischio | 36/37/38-20/21/22 |
| Consigli di prudenza | 26-36-22 |
| RIDADR | 3276 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | NL5993120 |
| F | 46244 |
| Nota di Pericolo | Irritante |
| Classe di pericolo | 6.1 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice SA | 29339990 |
Applicazione del prodotto del 5-cianoindolo CAS#15861-24-2
Il 5-cianoindolo funge da versatile blocco di costruzione principalmente nei settori farmaceutico e della chimica fine. Il gruppo ciano in posizione 5 offre un comodo punto di attacco per ulteriori trasformazioni, consentendo l’introduzione di gruppi carbossilici, amminici, tetrazolici e altri gruppi funzionali nello scheletro indolico. È ampiamente impiegato nella sintesi di ligandi dei recettori della serotonina e di altri farmaci candidati per il sistema nervoso centrale, nonché nello sviluppo di inibitori delle chinasi e di intermedi farmaceutici eterociclici con potenziali attività antitumorali, antivirali e antinfiammatorie.
Oltre alla scoperta di farmaci, il 5-cianoindolo è utilizzato nella ricerca agrochimica e nella preparazione di materiali funzionali come sonde fluorescenti e composti optoelettronici. La sua reattività ben definita e l’ampia compatibilità con i metodi standard di accoppiamento e ciclizzazione lo rendono un intermedio affidabile per i chimici medicinali e i gruppi di sviluppo dei processi, supportando sia la ricerca su scala di laboratorio sia la sintesi su scala industriale.
