Descrizione del prodotto di Tert-butil 1-piperazincarbossilato CAS#57260-71-6
Il tert-butil 1-piperazincarbossilato (1-Boc-piperazina) è un solido cristallino da bianco a giallo pallido, con formula molecolare C₉H₁₈N₂O₂ e peso molecolare di 186,25. Il suo punto di fusione è compreso tra 43-47 °C e la densità prevista è 1,030±0,06 g/cm³.
Questo composto si dissolve bene nei comuni solventi organici come metanolo, cloroformio e DMSO, mentre ha una bassa solubilità in acqua. Protetto dal gruppo Boc, mostra una buona stabilità chimica in condizioni di conservazione adeguate. Funge da building-block piperazinico con protezione dell'azoto ampiamente utilizzato per la sintesi di intermedi farmaceutici.
Proprietà chimiche del 1-piperazincarbossilato di tert-butile
| Punto di fusione | 43–47 °C (lit.) |
| Punto di ebollizione | 98–100 °C (15 mmHg); 258 °C (760 mmHg, calcolato) |
| densità | 1,030 g/cm³ (25 °C, previsto) |
| indice di rifrazione | n₂₀/D 1,467 (calcolato) |
| Punto di infiammabilità (Flash Point) | 113 ℃ / 230 °F |
| temperatura di conservazione | 2–8 °C, atmosfera inerte, contenitore scuro ermeticamente chiuso |
| solubilità | Solubile in metanolo, acetato di etile, DMSO, cloroformio; leggermente solubile in acqua |
| modulo | Massa cristallina a basso punto di fusione / polvere cristallina |
| pKa | 8,45±0,10 (previsto, ammina secondaria della piperazina) |
| Peso specifico | 1,03 (25 ℃) |
| colore | Da bianco a giallo pallido |
| Solubilità in acqua | Leggermente solubile in acqua |
| BRN | 879985 |
| Riferimento CAS DataBase | 57260-71-6 |
| Riferimento NIST per la Chimica | 1-piperazincarbossilato di tert-butile (CAS 57260-71-6) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | 57260-71-6 |
| Codici di pericolo | Xi (Irritante) |
| Frasi di rischio | R36/37/38: Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle |
| Frasi di sicurezza | S26: In caso di contatto con gli occhi, sciacquare immediatamente con abbondante acqua e consultare un medico |
| RIDADR | Merce non pericolosa, nessun numero ONU |
| WGK Germania | 3 (Classe di pericolo per le acque 3) |
| RTECS | GV8356000 |
| Nota di pericolo | Irritante, sensibile all'aria |
| TSCA | Elencato nell'inventario TSCA |
| Classe di pericolo | Non classificato come merce pericolosa per il trasporto |
| Gruppo di imballaggio | N/D |
| Codice SA | 2933599090 |
Applicazione del prodotto di tert-butil 1-piperazincarbossilato CAS#57260-71-6
Il tert-butil 1-piperazincarbossilato (1-Boc-piperazina) è un building block eterociclico protetto di grande valore per la sintesi organica e farmaceutica. Il gruppo protettore Boc consente la funzionalizzazione selettiva sull'atomo di azoto libero rimanente, evitando reazioni collaterali indesiderate durante i flussi di lavoro sintetici a più stadi.
È ampiamente utilizzato per produrre vari intermedi farmaceutici contenenti piperazina destinati a candidati antitumorali, del sistema nervoso centrale e antinfettivi. Può partecipare all'accoppiamento di Buchwald-Hartwig e ad altre reazioni di condensazione per costruire scheletri eterociclici azotati complessi, e trova anche applicazioni nella chimica dei peptidi e nella ricerca di prodotti chimici fini.
