Descrizione del prodotto di 1-(2,6-diclorofenil)indolin-2-one CAS#15362-40-0
1-(2,6-diclorofenil)indolin-2-one, noto anche come N-(2,6-diclorofenil)-2-indolinone o diclofenac ammide, è un derivato dell'indolinone con formula molecolare C14H9Cl2NO e peso molecolare 278,13. È fornito come polvere cristallina da bianco sporco a marrone chiaro con purezza elevata pari ad almeno il 99,0%, ed è solubile nei comuni solventi organici quali etanolo, acetato di etile, diclorometano e DMF, mentre è scarsamente solubile in acqua.
Essendo un composto eterociclico aromatico ben definito, presenta un nucleo 2-ossindolo sostituito con un gruppo 2,6-diclorofenile, che gli conferisce preziose caratteristiche strutturali per la chimica farmaceutica.
Proprietà chimiche di 1-(2,6-diclorofenil)indolin-2-one
| Punto di fusione | 115-119 °C |
| Punto di ebollizione | 488,6±45,0 °C (previsto) |
| densità | 1,432±0,06 g/cm3 (previsto) |
| temperatura di conservazione | Conservare in luogo asciutto, 2-8°C |
| solubilità | Cloroformio (leggermente), Metanolo (leggermente) |
| pKa | -4,85±0,20 (previsto) |
| Forma | Polvere cristallina o solido |
| Colore | Da bianco sporco a marrone chiaro |
| BRN | 1538309 |
| Stabilità: | Stabilità |
| Riferimento CAS DataBase | 15362-40-0 (riferimento del database CAS) |
| Consigli di prudenza | 24/25 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | NM3259200 |
| Codice SA | 29337900 |
| Tossicità | topo, LD50, non riportato, 1200 mg/kg (1200 mg/kg), Rivista di chimica farmaceutica Vol. 21, Pag. 275, 1987. |
Applicazione del prodotto di 1-(2,6-diclorofenil)indolin-2-one CAS#15362-40-0
1-(2,6-diclorofenil)indolin-2-one svolge un ruolo importante nell'industria farmaceutica come intermedio chiave nella sintesi del diclofenac e dei relativi farmaci antinfiammatori non steroidei. L'anello 2-ossindolo con il sostituente 2,6-diclorofenilico fornisce uno scaffold strutturalmente ben definito che può essere ulteriormente trasformato mediante idrolisi, acilazione e altre reazioni per costruire il principio attivo farmaceutico.
Inoltre, il composto è ampiamente utilizzato come standard di riferimento farmaceutico e marcatore di impurezza, inclusa la sua designazione come composto correlato A del diclofenac nella USP, a supporto del controllo qualità, dello sviluppo di metodi analitici e degli studi di stabilità nella produzione farmaceutica. È inoltre impiegato nella ricerca di chimica medicinale per la preparazione di analoghi strutturalmente correlati e nella sintesi di prodotti chimici fini.
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