Descrizione del prodotto di 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranosio CAS#4132-28-9
Il 2,3,4,6-Tetra-O-benzil-D-glucopiranosio è un derivato del glucosio completamente protetto con gruppi benzilici, con formula molecolare C₃₄H₃₆O₆ e peso molecolare di 540,65. Questo composto si presenta comunemente come solido cristallino bianco o biancastro a temperatura ambiente. Tutti i gruppi idrossilici dell'anello glucosidico sono protetti da gruppi benzilici, che evitano efficacemente reazioni collaterali indesiderate durante la glicosilazione e altre trasformazioni sintetiche.
È scarsamente solubile in acqua e mostra una buona solubilità in cloroformio, diclorometano e altri solventi organici anidri. Il prodotto è disponibile con elevata purezza, adatto per la sintesi di oligosaccaridi su scala laboratoriale e pilota.
Proprietà chimiche del 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosio
| Punto di fusione | 145-149 °C(lit.) |
| Punto di ebollizione | 672,4±55,0 °C(previsione) |
| densità | 1,22±0,1 g/cm3(previsione) |
| temperatura di conservazione | Conservare in luogo asciutto, conservare in congelatore a -20 °C |
| solubilità | Solubile in cloroformio |
| pKa | 11,87±0,70(previsione) |
| forma | Solido |
| colore | Da bianco a bianco sporco |
| attività ottica | [α]20/D +49±2°, c = 2% in diossano |
| InChIKey | OGOMAWHSXRDAKZ-BKJHVTENSA-N |
| SMILES | OC1O[C@H](COCC2=CC=CC=C2)[C@@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@H]1OCC1=CC=CC=C1 |
| Riferimento CAS DataBase | 4132-28-9(riferimento database CAS) |
| Codici di pericolo | Xi |
| Frasi di rischio | 36/37/38 |
| Consigli di prudenza | 26-36-24/25 |
| WGK Germania | 3 |
| Codice SA | 29400090 |
Applicazione del 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosio CAS#4132-28-9
Il 2,3,4,6-tetra-O-benzil-D-glucopiranosio è un building block glicosilico fondamentale per la chimica dei carboidrati e la produzione di intermedi farmaceutici. Supporta la costruzione di derivati zuccherini biologicamente attivi diversificati, inclusi composti glicosilati studiati per la malattia di Alzheimer, nonché scheletri zuccherini solfatati, fosforilati e indolo-pirrolo-carbazolici con valore nella ricerca antitumorale. Questo precursore del glucosio protetto è anche coinvolto nello sviluppo di coniugati zuccherini perfluoroalchilici per la diagnosi del cancro e nella sintesi di candidati farmaci a base di glucosio mirati al diabete, come il voglibose e i derivati della nojirimicina.
Inoltre, può essere convertito in intermedi glucopiranosici alogenati, 1-alchilati e altri intermedi modificati, e applicato nella sintesi di polisaccaridi, glicolipidi e catalizzatori a trasferimento di fase a corona eterea speciali per la ricerca biomedica multidisciplinare.
