Descrizione del prodotto dell'acido 4-(2-tetraidropiranilossi)fenilboronico CAS#182281-01-2
L'acido 4-(2-tetraidropiranilossi)fenilboronico è un intermedio organoborico funzionale, che è la forma protetta con tetraidropiranile dell'acido 4-idrossifenilboronico. A temperatura ambiente, si presenta generalmente come un solido da bianco a giallo pallido. Il gruppo tetraidropiranile protegge efficacemente il gruppo idrossilico fenolico, prevenendo reazioni collaterali durante le operazioni di sintesi.
Questo monomero di acido boronico mostra una buona reattività nelle comuni trasformazioni di accoppiamento incrociato catalizzate dal palladio. Ha una solubilità limitata in acqua e si dissolve prontamente in molti solventi organici anidri.
Proprietà chimiche dell'acido 4-(2-tetraidropiranilossi)fenilboronico
| Punto di fusione | 117-124 °C |
| Punto di ebollizione | 411,3±55,0 °C (previsto) |
| densità | 1,21±0,1 g/cm3 (previsto) |
| temperatura di conservazione | Conservare al buio, in luogo asciutto e sigillato, a temperatura ambiente |
| solubilità | solubile in metanolo |
| forma | polvere a cristallo |
| pKa | 8,63±0,16 (previsto) |
| colore | Da bianco a giallo chiaro |
| Riferimento CAS DataBase | 182281-01-2 (riferimento database CAS) |
| Codici di pericolo | Xn,Xi |
| Frasi di rischio | 36/37/38-20/21/22-36/38 |
| Consigli di prudenza | 36/37/39-26-37/39-36 |
| Classe di pericolo | IRRITANTE |
| Codice SA | 29329990 |
Applicazione del prodotto dell'acido 4-(2-tetraidropiranilossi)fenilboronico CAS#182281-01-2
Questo reagente a base di acido boronico è principalmente impiegato nelle reazioni di accoppiamento incrociato di Suzuki-Miyaura e funge da intermedio sintetico vitale nei flussi di sviluppo dei farmaci.
Può essere adottato per costruire analoghi antitumorali della dicloroacetammide e altre strutture molecolari bioattive. Il gruppo protettivo tetraidropiranilico rimovibile maschera il sito idrossilico lungo le vie sintetiche a più stadi, sopprimendo reazioni collaterali indesiderate e migliorando la selettività complessiva della reazione e la resa del prodotto. Grazie a questa struttura di gruppo protettivo, il composto è adatto per la sintesi organica complessa, in particolare per la produzione di candidati chimici fini e farmaceutici.
