Descrizione del prodotto dell'acido piridin-2,6-dicarbossilico CAS#499-83-2
L'acido piridin-2,6-dicarbossilico è un intermedio chimico fine cruciale ampiamente utilizzato nella sintesi farmaceutica e in molteplici campi di ricerca industriale. Questo composto esiste naturalmente nelle spore batteriche, ma la sua abbondanza naturale è estremamente bassa. Il basso contenuto naturale rende l'estrazione su larga scala tecnicamente difficile e incapace di soddisfare le enormi richieste del mercato e della produzione industriale, quindi l'estrazione naturale non può sostenere la produzione commerciale di massa e gli scenari applicativi pratici.
La via di sintesi artificiale dell'acido piridin-2,6-dicarbossilico fu riportata per la prima volta nel 1935. In questo studio pionieristico, ALVIN W. Singer e S. M. McElvain dell'Università del Wisconsin adottarono un sistema acquoso di permanganato di potassio come ossidante per catalizzare la reazione di ossidazione della 2,6-lutidina, preparando con successo il composto target con una resa del 64%. Attualmente, il processo di produzione industriale mainstream dell'acido piridin-2,6-dicarbossilico si basa ancora sulla reazione di ossidazione della 2,6-lutidina come via sintetica principale, che è matura e adatta alla produzione industriale su larga scala.
Proprietà chimiche dell'acido piridin-2,6-dicarbossilico
| Punto di fusione | 248-250 °C (dec.)(lett.) |
| Punto di ebollizione | 295,67 °C (stima approssimativa) |
| densità | 1,5216 (stima approssimativa) |
| pressione di vapore | <0,01 hPa (20 °C) |
| indice di rifrazione | 1,6280 (stima) |
| Punto di infiammabilità | 188 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare sotto +30 °C. |
| solubilità | H2O: 1%, limpido |
| pKa | 2,16 (a 25 °C) |
| forma | Polvere cristallina |
| colore | Bianco |
| pH | 2,0 (5 g/l, H2O, 20 °C) |
| Solubilità in acqua | 5 g/L (20 ºC) |
| BRN | 131629 |
| InChIKey | WJJMNDUMQPNECX-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,3 a 25 °C e pH 1,8 |
| Riferimento CAS DataBase | 499-83-2 (riferimento database CAS) |
| Riferimento NIST per la Chimica | Acido 2,6-piridindicarbossilico (499-83-2) |
| Sistema di Registrazione delle Sostanze EPA | Acido 2,6-piridindicarbossilico (499-83-2) |
| Codici di pericolo | Xi |
| Frasi di rischio | 36/37/38-37/38-36 |
| Consigli di prudenza | 26-36-24/25-37 |
| WGK Germania | 3 |
| Temperatura di autoaccensione | 620 °C |
| TSCA | T |
| Classe di pericolo | IRRITANTE |
| Codice SA | 29333999 |
| Tossicità | LD50 per via orale nel coniglio: 10500 mg/kg |
Applicazione del prodotto dell'acido piridina-2,6-dicarbossilico CAS#499-83-2
L'acido piridina-2,6-dicarbossilico è un intermedio eterociclico versatile con spiccate proprietà chelanti verso i metalli. Nella ricerca farmaceutica viene utilizzato per sintetizzare inibitori enzimatici e composti guida antitumorali, e partecipa a studi biochimici mirati alla glutammato deidrogenasi.
Come ligando organico, può coordinarsi con ioni di metalli di transizione e terre rare per costruire materiali MOF e catalizzatori industriali per l'adsorbimento e il rilevamento di gas. Funziona inoltre come agente chelante e reagente analitico nei settori del trattamento delle acque e del rilevamento ionico. Inoltre, questo composto viene impiegato per lo sviluppo di prodotti agrochimici come i fungicidi, supportando diverse esigenze della chimica fine e della sintesi di laboratorio.
