Descrizione del prodotto Clotrimazolo CAS#23593-75-1
Il clotrimazolo è un agente antifungino azolico sintetico con potente attività inibitoria contro un ampio spettro di funghi patogeni, e mostra effetti fungicidi a concentrazioni elevate. Il suo meccanismo farmacologico si basa principalmente sull'inibizione dell'attività del citocromo P450 fungino, che blocca la biosintesi dell'ergosterolo e di altri steroli fungini essenziali.
Inibendo la sintesi dell'ergosterolo, il clotrimazolo compromette la struttura della membrana cellulare fungina e aumenta la permeabilità della membrana, con conseguente perdita di sostanze intracellulari e danno alla vitalità delle cellule fungine. Nel frattempo, sopprime la sintesi dei trigliceridi e dei fosfolipidi fungini, interferendo ulteriormente con la crescita e le funzioni metaboliche fungine.
Inoltre, il clotrimazolo inibisce le attività dell'ossidasi e della perossidasi fungine, causando un accumulo eccessivo di perossidi all'interno delle cellule fungine e portando infine a degenerazione strutturale subcellulare e necrosi fungina.
Con un’eccellente attività antimicotica ad ampio spettro, il clotrimazolo è altamente efficace contro Epidermophyton, Trichophyton, Aspergillus, funghi dematiacei, Cryptococcus e Candida. Presenta inoltre definiti effetti inibitori nei confronti di Sporothrix schenckii, Blastomyces dermatitidis, Coccidioides immitis, Histoplasma e altri funghi patogeni.
Proprietà chimiche del clotrimazolo
| Punto di fusione | 147-149°C |
| Punto di ebollizione | 501,14 °C (stima approssimativa) |
| densità | 1,1095 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 1,5940 (stima) |
| temperatura di conservazione | 2-8 °C |
| solubilità | Solubile in cloroformio, DMSO, DMF e alcoli |
| pKa | pKa 4,7 (EtOH 50% acquoso) (incerto) |
| colore | Da bianco a quasi bianco |
| Solubilità in acqua | <10 mg/L (25 ºC) |
| λmax | 556 nm (soluzione tampone fosfato) (rif.) |
| Merck | 142417 |
| InChI | InChI=1S/C22H17ClN2/c23-21-14-8-7-13-20(21)22(25-16-15-24-17-25,18-9-3-1-4-10-18)19-11-5-2-6-12-19/h1-17H |
| InChIKey | VNFPBHJOKIVQEB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(C2=CC=CC=C2Cl)(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=CN=1 |
| Riferimento NIST per la Chimica | Clotrimazolo(23593-75-1) |
| Codici di pericolo | Xn |
| Frasi di rischio | 22-36/38 |
| Consigli di prudenza | 26-36 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | NI4377000 |
| Codice SA | 29332900 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 23593-75-1(Sostanze pericolose - dati) |
| Tossicità | LD50 nei topi maschi, ratti (mg/kg): 923, 708 per via orale (Tettenborn) |
Applicazione del prodotto Clotrimazolo CAS#23593-75-1
Il clotrimazolo è un agente antimicotico ad ampio spettro ampiamente utilizzato nella pratica clinica. Nelle formulazioni per uso topico, la crema o la soluzione di clotrimazolo all'1% è indicata per varie infezioni fungine cutanee superficiali, tra cui candidosi cutanea, pitiriasi versicolore, piede d'atleta e onicomicosi. Le compresse vaginali di clotrimazolo (100 mg) sono utilizzate per trattare le infezioni vaginali causate da Candida e Trichomonas, con possibili reazioni avverse locali come irritazione e sensazione di bruciore. Le forme farmaceutiche orali sono adatte per le infezioni fungine profonde ma possono causare effetti collaterali evidenti, tra cui irritazione gastrointestinale, neutropenia e alterazione della funzionalità epatica.
1. Somministrazione orale
(1) Trattamento della candidosi orofaringea. (2) Prevenzione della candidosi orofaringea nei pazienti immunocompromessi, immunodeficienti o sottoposti a chemioterapia.
2. Applicazione topica
(1) Trattamento della candidosi cutanea. (2) Trattamento della tinea manuum, della tinea pedis, della tinea cruris e della tinea corporis indotte da Trichophyton, Microsporum ed Epidermophyton, nonché della pitiriasi versicolor causata da Pityrosporum.
3. Somministrazione vaginale
(1) Trattamento della vaginite indotta da Candida e altri patogeni fungini. (2) Sollievo dalle perdite vaginali infettive causate da infezioni da lieviti. (3) Trattamento delle infezioni batteriche vaginali secondarie sensibili al clotrimazolo.
